Питера бросает девушка, звезда телевизионного ситкома Сара Маршалл, и молодой человек пакует чемоданы и отправляется на Гаваи, где собирается дать бой разбитому сердцу и начинающейся депрессии. Проблема заключается в том, что Сара объявляется на том же курорте со своим новым бойфрендом.