Неудавшийся писатель и потихоньку спивающийся школьный учитель английского языка Майлз Рэймонд берет своего лучшего друга, вышедшего в тираж актера Джека, в поездку по винодельням Калифорнии. Джеку нужно расслабиться, так как через неделю у него запланирована свадьба. Майлз же - самый подходящий компаньон для путешествия, поскольку: а) он разбирается в вине; б) может дать дельный совет по стопам своего развода. Два "лузера" не могли предполагать, что их ждет впереди, и насколько эта неделя изменит их жизнь...